Siendo un adolescente comenzó su carrera en el mundo de la interpretación con papeles en reconocidas producciones como Exploradores, de 1985, dirigida por Joe Dante, en la que compartió protagonismo con River Phoenix. Su camino en la industria continuó con otros proyectos como El club de los poetas muertos (1989), de Peter Weir, en la que interpretó a Todd Anderson y en la que trabajó junto a Robin Williams, o Colmillo blanco (1991), de Randal Kleiser, en la que dio vida a Jack Conroy.

Aunque sus primeros pasos fueron en grandes producciones convencionales de Hollywood, el estadounidense se fue abriendo hueco en el cine independiente. De esa etapa destaca su trabajo en películas como Reality Bites (1994), de Ben Stiller, y sobre todo en Antes del amanecer (1995), de Richard Linklater, que

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